我瑪那熊啦，你把簡單的事情想得太複雜了（a.k.a.小劇場過多）
以下針對你的狀況，給些建議。
※ 引述《btm978952 (感冒用斯斯)》之銘言：
: 跟同事上班時會單獨聊天
: 她個性屬於相當活潑、人人好
: 下班時偶爾會三五差不多年紀的同事去吃飯
幾個同事去吃飯，是很好的機會。
聚餐時你有好好表現嗎？這裡指的不是裝逼或刻意要展現什麼
而是「跟大家聊得融洽」==> 讓女生覺得你好相處、是個nice的人 ==> 建立初步好印象
怎麼做？
1. 分享最近生活趣事、流行時事
但重要的是「問大家有沒有類似經驗」、「讓其他人也講自己看法」
也就是幫助團體聊起來，炒熱氣氛。
我在聯誼場合見過一些男生，團體聊天時太急於表現自己
講到自己豐功偉業或休閒娛樂，就一發不可收拾，直接當其他人空氣
這種行為反而讓其他人（不論男女）都產生負面印象。
所以記得，團體聊天時，分享自己的事情是為了「讓大家輪流分享各自的事情」
乍看之下你的話不是最多的，但若女生社交sense高，會認為你是團體中的leader。
這裡也是一些把妹學派的盲點，以為leader = 強勢主導的強者
但生活中多數的社交情境，「促進團體活絡」才是最容易製造好印象的策略
2. 若你能聊的話題比較少，其他人聊個不停怎麼辦？
很簡單，「先聆聽，後發問，再接話」
別人在分享時就認真去聽，從中針對自己好奇的部分多問
別小看團體聊天中的提問，不但可讓其他人講更多（促進團體活絡）
也在展現「我對你的話題好奇」、「我對你這個人感興趣」
多數人都是喜歡被瞭解、甚至受到關注的
你的提問代表「我想與團體建立連結」，而製造親切、好相處的印象。
但要留意的是，問題不要連發，也別一下就問太深入、探人隱私。
先以「幫助對方將故事分享得更完整」為主軸來提問。
透過發問，其他人可能會愈講愈多，這時你就有更多素材可以回應
你不需要回應完全一樣的東西，只要相關即可。
例如其中一兩個同事在聊之前去韓國的趣事，你沒去過韓國但跑過日本
這能不能接話分享？當然可以啊。
同事在聊上週末去吃教父牛排的事，你沒吃過但喜歡台南的牛肉湯
能不能接話分享？當然也可以啊。
3. 善用非語言訊息
很多人團體聊天時，容易犯了兩個小錯誤
第一是音量太小，尤其團體裡有自己心儀的妹子，不知在緊張什麼聲音愈來愈小
這會讓坐較遠的同事聽不到，也讓大家產生「你很沒自信」的負面印象。
第二是視線固定，香腸嘴講過了，把妹一定要靠眼神
但你不能在團體聊天時，一直盯著喜歡的妹子看
一來其他人又覺得你把他們當空氣，二來女生也往往覺得尷尬
反過來，聊天時務必將視線平均分配給每個人
一來讓大家覺得你有關注到他們，二來會更營造自在穩重的leader形象。
: 有一起單獨下班過，但就在公司門口原地byebye解散
: (目前沒有單獨吃過晚餐)
: (目前沒有單獨用line聊過天)
單獨下班，你有沒有善用那短短幾分鐘互動呢？
隨便抓個話題寒暄，讓雙方能分享一點生活的事情
以天氣來說（這是個很好用的話題，只是很多男生用錯）
「這幾天好像變冷了欸」、「真的有冬天的感覺了」
「這種天氣好適合吃火鍋」、「我上次吃到一家麻辣鍋很特別，那家......」
「妳呢？敢吃辣嗎？」、「哈哈換妳推薦一家」
絕。對。不。要。說什麼「天氣變冷了記得多穿一點喔」
「明天好像會下雨，騎車小心喔」、「我有多帶一個暖暖包，給妳」
這種工具人跪舔的行為，只會讓對方很尷尬
你以為這叫關心，但對方心裡則覺得關你屁事。
至於你提到
: 除了公事外都有各自分享過過去的感情
: 但沒有太多選擇的日常私下生活分享，(畢竟各自原先的交友圈挺不一樣)
其實是滿詭異的狀況，通常我們會先分享私下生活，再延伸到過去的感情
一開始就聊感情，一來很快就缺乏神秘感，二來被當垃圾桶/好姊妹機率提升
交友圈不一樣，跟分享私下生活有什麼衝突？
背景不同反而更好聊啊，你有很多她不知道的事情可分享
這邊又是另一個許多男生常見盲點：跟對方興趣/背景/交友圈/經歷一樣才能聊
事實上，你若有獨特、有趣、精彩的生活故事/人生經歷可分享
反而更容易吸引對方。
國外愛情心理學的大咖學者 Arthur Aron 就透過研究，提出「自我擴展」的理論
認為人們傾向瞭解「原本不知道」的事物（白話翻譯：好奇心）
也喜歡與「能幫我們增廣見聞」的人互動，甚至被其吸引。
為什麼太宅太無趣的人難脫單？其中一個道理就在這。
: 目前自己的想法是
: 1.試著勇於表達自己對她「行為」的欣賞
: 「妳在處理這些事情上面真的很棒，如果是我可能不會做得這麼好」之類的
: 這樣的句子不知道是適合的嗎？
: (之前不知道哪裡學來，不要稱讚女生，這樣女生反而不會愛你，要多貶抑女生，但總覺得好像不是這麼對)
: (這次想試著用多稱讚的方式開啟話題，不知道這樣方向好不好)
很多人在推文講了，你稱讚就稱讚，幹嘛要貶抑自己？
你那不知從哪裡學來的「不要一直稱讚女生」其實是指，
別一天到晚在那邊拍馬屁跪舔，網路上有些男生專幹這種事
妹子IG放個照片說心情差不想化妝，這群騎士團就在下面喊「素顏也美」「明明很正」
放著健身房自拍，他們則會喊「身材真好」「變好瘦」
做這種事情，女生的確反而不會愛你（但會享受被你＆騎士團高捧）
那是否要反過來貶抑女生呢？
早期PUA的確有這技巧，目的是將對方從高高在上的位子拉下來
但不是單純嗆人（這叫白目），而是透過明褒暗貶、明貶暗褒、兩者交疊幾種技巧
這些進階技巧，沒什麼必要去學＆使用
畢竟當初很多PUA技巧設定的場景，是夜店或街頭搭訕
你生活中對一般人/同事用這些招，人帥被當渣男，人醜被當Errr男。
至於稱讚的技巧，就是可以多加練習的部分了，因為對一般人（不論男女）效果都很好
我在自己的書裡專門有一章在教這塊（有看過的應該都有印象）
簡單來說，「稱讚」本身分兩種：肯定＆讚美
初階型～肯定，雙方還不熟時，先簡單肯定對方的行為即可。
肯定有四個原則：「輕薄短小」
輕：音調變化輕，目的是自然不刻意
薄：詞彙程度薄，甚至偏向中性、模糊的描述。
例如「感覺不錯」、「聽起來滿有趣」、「挺特別」，
而非「真的超級厲害」、「太了不起了」或像你說的「真的很棒，我都辦不到」
短：句子不要長，甚至只需要一句、一個詞即可。
小：動作盡量小，不需要拍肩、比讚、握手之類的大動作。
進階型～讚美，若對方接受你的肯定，且互動熱絡後，就加大力道。
讚美也有四個原則：「具大長久」
具體～清楚明確，具體地說出你認為對方「好」在哪裡。
大方～既然要讚美，就大方自然表達出來，不要畏畏縮縮
拉長～肯定句子短，但讚美得拉長，甚至不要只是一句話，而是將它延伸為一段對話。
持久～對於給過的讚美，你自己要記得久，往後互動若有相似情境可再使用
這會讓對方覺得，你是真的看見且認為她有這個優點，而不是客套瞎掰。
: 2.對於晚餐的邀約
: 目前從來沒單獨約過晚餐
: 下班要馬一前一後走，偶爾有兩人一起離開公司過，但在公司門口都各自解散回家
: 除非離開當時有其他同事，才會一起去吃飯
: 問題就是，我可以怎麼開啟兩人單獨吃飯對話而不尷尬QQ
: 目前是想到下午的時候，先下手說
: 1.「我今天特別想吃XXX，但一個人吃很怪，要不要一起吃」
: 2.或是那個問句後面再加上「我今天特別想吃XXX，但一個人吃很怪，要不要一起吃順便約XXX(同事)」
: 感覺2很迂迴不是我最想要的
: 但是又怕1太直接太明顯，不知道哪個比較好
: 很苦惱QQ
一個人吃飯哪裡怪？你這兩個問法才是非～常～怪
刻意說覺得一個人吃很怪，反而給人「不獨立」、「無法獨處」、「沒自信」的負面印象
如何提高邀約成功的機率？
我正在寫的新書（進度delay，被編輯追殺中）有寫到這塊
提出邀約之前，請先跟對方聊得來，引發她對你的好奇、興趣、好印象後，
她才會有意願與動力「單獨約會」。
如果不熟或總是尬聊，你的邀約會讓她煩惱「到時場子應該很乾」
你會想跟不熟又聊不起來的人單獨吃飯嗎？不會嘛，除非對方很正
所以啦，若你還聊不太起來就想約，好歹外型也要顧一下，還可能有點機會。
（但如果約出去結果真的很乾，那通常也沒下一次了）
若平常互動（在公司、團體聚餐、網聊）有變熱絡的趨勢
那恭喜啦，你可以嘗試邀約了。
台灣男生慣用的邀約SOP：
「妳最近有空嗎 / 妳週末有空嗎 / 妳什麼時間休假？」
被這麼問的女生通常的回應：
「不確定欸」、「要看看行事曆」、「不一定耶」
廢話，她不知道你要幹嘛，當然先給個模糊軟釘子觀察看看。
接著男生會問：
「要一起吃個飯嗎？」「妳比較喜歡吃什麼？」
或是傳三四家餐廳的連結，問「這幾家妳比較想吃哪家？」
不然就是「那妳想要哪一天去？」「想吃午餐還晚餐？」「我時間都可以，看妳方便」
你各位拜託之後別這樣約女生了
一來容易讓對方覺得刻意（比較像在敲開會行程，而非約會）
二來你以為這叫有禮貌，但其實給人「唯唯諾諾」「軟」「沒自己生活」的負面印象
過度配合對方，毫無主見，也是種跪舔的表現啊。
在我經驗中，效果最好的邀約方式是，你自己先想好要幹嘛
找一間你本來就想去的餐廳，設定好你自己方便的時間，然後問：
「我這週末打算去吃一家新開的火鍋，聽朋友推薦很不錯」
「他們的麻辣鴨血很相很軟嫩」
「要不要一起去 / 有興趣要跟嗎？」
這種邀約方式背後的心態是：
「我展現/分享生活，並邀請妳參與」
「但妳是否參與，都不影響我經營生活」
也就是說，不管女生說「最近比較忙」、「這陣子腸胃不好」或「週末要回家一趟」
你各位千。萬。不要回「喔沒關係，那等妳有空我們再去」
或「好喔，那還是下週再一起去？」
又不是小學生在玩「他不去，我就不去」的遊戲
對方不去，你另外約朋友或自己去啊。過好自己的生活才是重點。
被婉拒怎麼辦？
簡單回個「哈哈可惜，那我先去探個路」給對方個台階下即可
轉身去約其他朋友啊，不然就自己去吃也很好
吃完不就多一個話題可以跟對方聊天了？
如果你跟對方算熟，也可以故意十點後傳張食物照，
簡單分享用餐精華、對方也有回應後，再開個玩笑說「糟糕，這樣會不會讓妳想吃宵夜」
「妳現在下載uber eat還來得及」、「今晚，妳想來點...？」
若她也跟你鬧起來，那恭喜啦，下次要約到應該不是難事了。
最後，撩同事的基本策略是：從公領域轉移到私領域，從多人聊天進展到單獨互動。
一開始的話題，可先從公務相關切入（工作上的交集），
再來是公司有關的話題（尾牙、員旅、附近餐廳與飲料店）
接著延伸到個人生活，例如：
員旅 ==> 彼此的旅行經驗、休閒娛樂
附近餐廳 ==> 彼此喜歡的美食、曾去過印象深刻的餐廳、特殊的用餐經驗
互動場所也是公司 ==> 公司附近 ==> 其他地方
簡單來說，辦公室戀情不能躁進亂衝，以免直接名聲臭掉
循序漸進，會是比較安全且有效的策略。
大概是這樣，我要去趕稿了。祝武運昌隆。