我覺得你的文中就已經回答了。
※ 引述《Luwan (貝特曼)》之銘言：
: 就我接觸的經驗
: 要去挑戰一項從來沒有經驗的項目
: 歐美人都會很自然地接受挑戰
: 日本人會比較保守 評估後覺得可行才會接受
: 中國、韓國人會很認真 好勝心強 一定要贏
: 反觀台灣人一開始就很抗拒 覺得自己一定會失敗
「覺得自己一定會失敗。」
儒學發展以及各種規條八股，導致對與錯有很明確的標準。
於是大家很害怕失敗。很害怕做的沒有人好。
這樣的儒生文化我們傳承的遠超中國，結果大家薰陶之下就很怕失敗。
可是，失敗又怎麼樣呢？
不知道你有沒有聽過印度人說英文。
我認真的覺得亞洲人甚至日本人發音都要比印度人好聽懂的多。
但是國際舞台，操著一口印度英語的人，依舊可以自在地去講。
別人聽不懂，他們就繼續講。講到懂，講到熟。
上面是自己給自己的壓力。那環境呢？
- 三次創業三次失敗。
- 五十五歲仍然沒有穩定工作，吃住破爛繼續追逐夢想。
- 高中放棄學習，四處打工存錢環島。
如果身邊認識這樣的人，
也許在中文文化圈我們會很自然的把這樣的人定義為失敗者。
（直到他們真的成功我們再封個台灣之光。）
可是在我所接觸到的歐美人中，這只是「這些人選擇的生活」。
他們很可能最後還是會失敗。不會錦衣玉食過上所謂成功的人生。
但在喝酒遊玩時，沒有人會去因此貶低他們。
甚至這樣的經歷是最好的徽章。
當社會不會去嘲諷你，也許人們才能更容易踏出冒險的那一步？
: 然後開始自嘲我就很弱之類的話
: 是什麼原因造就這個台男普遍缺乏自信的現象
: 還會自我美化成個性比較溫柔 體貼?
相比起因為冒險而失敗而社會性死亡，更加保守難道不是一種聰明的自我保護嗎？
這也不過就是這些人的選擇。
不過原Po單說台灣男性。
我想，當一個環境中，男生做了很愚蠢的事情然後失敗時，他人能給予讚許接納與表揚，
那也許他們就更願意去選擇挑戰了吧？
至於這個挑戰究竟是讓他成為8+9還是楚霸王，就看命運與伯樂了。