先幫你分析這種單身成熟男人的一些觀點
有領導能力，愛旅行，在事業上有所成就，這種人如果還單身的話先分兩種情形看。
如果他的感情生活很豐富，也就是經常跟女生發生很多關係，但就是沒有定下來
如果她是這樣的人的話，那我建議妳不要放希望在他身上，玩玩的話可以。
但如果他的感情生活其實並不豐富，雖然很多異性朋友，講話風趣社交能力也夠
但卻一直是單身著。
那我可以跟你說，他並不是喜歡單身熱愛單身，他只是眼光特別高而已。
而好消息是，如果他是這樣的一個人，你們還有辦法進展到接吻甚至更親密的關係
代表你的外表已經有過了門檻，這是個好事。
但接下來重點來了，這樣的男人生活上的思維是什麼，
為什麼他這麼有動力地去提昇自己？
為什麼可以忍耐著持續單身也把自己的生活弄得很豐富？
因為這是他唯一可以走的一條路，他知道他自己的標準很高，
而且也不願意把時間浪費在一個沒感覺的女生身上，
所以他自己的生活就是一切的重心，而且他也知道那是最穩定的依靠，
這是他可以找到他高標準伴侶的方法與發展策略。
包含他的稍微悲觀的性格，他對於自己面對女生的態度，無論跟這女生相處得有多麼愉快
他知道他必須準備好如果最終關係走得不好，沒有結果，可能被披腿，可能最後沒感覺
可能最後不歡而散，這些最糟糕的事情發生的時候，他該怎麼辦？
就是他本身的生活。
所以你要理解，這樣的人他人生最可靠的希望，就是他自己的生活型態與人生目標
所以要追這樣的男人，你要順著他的思維走。
首先你不能讓他感覺到你要把他的生活馬上走入有承諾為「名」的感情生活
因為這個承諾的名，等於是要當放棄自己過去的人生豐富的生活型態與提昇
你要他是放棄他人生最後的一個保障，那個他粉身碎骨的最後一跟救生船
他是絕對不願意放棄的
但是妳能跟他要到的是，彼此都是唯一的「實」。
也就是妳是他感情的唯一，不會有人介入，他只跟你有親密關係，
但是他仍保有他的人生目標與生活型態
這是你要守住的一個大框架，在這個框架下，你要想辦法讓他有機會去發揮他的男子氣概
然而實際上的操作是怎麼做？
就是你必須要有你自己的生活，你自己的熱情，你能夠提供的價值給他。
當妳黏著他，這其實沒有什麼不好，適當的黏著，對她撒嬌，他照顧你與包容妳
這會讓他發揮了他的男子氣概的精神，這是好事，妳應該這麼做。
但是如果超過了，太黏了，你就會跨越上面我說的那個框架，
妳的黏反而讓他無法專注在自己的事業上。
而妳要有能力抓好這個平衡在於，妳自己有沒有自己的生活，
有什麼妳自己喜歡的事情可以給他啟發，
當妳有自己的熱情，妳有自己的生活，然後你也可以黏著他跟他撒嬌
那麼這需要抓到的平衡點。
另外對於他的事業，他的創業，我不知道他有沒有跟你要求妳需要幫他。
但是如果他沒有主動要求，妳不要主動給他「物質上的幫助」，
但是可以給他滿滿情感上的幫助與支持。
如果你給他物質上的幫助，妳只是在剝奪他發揮自己男子氣概的角色，
諸如幫他工作什麼的，就算不收錢等等的，妳以為你真的幫到他
但是對他來說，他最想要的是他可以把這些搞定，而不是靠他喜歡的女生來救他
因為這會讓他覺得自己很沒用。
所以「除非他主動提」，我不建議妳主動給他任何物質上的幫助
不是妳不想給，而是妳在破壞他的男子氣概，這會破壞你們之間的吸引力
然而時間的陪伴，情感上的支持，妳卻可以主動給，而這東西卻是給他滿滿的支持
因為又是免費的，所以完全無損他男子氣概的發展，
而且通常在走這種孤獨道路的人，有精神上的支持是他的救命稻草。
然後你可以把你的感受跟她說，但是不要跟她攤牌，也不說什麼告白交往。
因為其實他自己也知道妳對他的感覺，他不是傻子，你不需要跟他說
他也知道你想當他女友，
所以當妳攤牌，你並沒有說出什麼「他不知道的事情」
對他來說，他聽到的反而「承諾」這兩個字，而這個東西會讓他進入糾結
除非他很喜歡你，不然最終他的生活型態會勝利的機率高到不行。
所以結論
在短期內，你只要少做蠢事就已經很好了
跟他要「實」的相處的唯一，不要跟他要「名」的承諾，一要很容易就破局
而長期你要努力的目標，也就是在這「實」的相處期間，
你要好好發展自己的生活與熱情，做自己熱愛的事情，變得更耀眼又以魅力的女人
這樣的生活態度會給他啟發，也會讓他在創業的時候得到更多勇氣
如果他發現跟你相處他可以得到更多勇氣，讓他創業更加有人支持與順利
他就更離不開你。
記得不要搞消失，但你總是要維持著讓他有機會跟你相處的機會
讓他有機會照顧你，讓他有機會發揮他的男子氣概，你消失的話，
他的生活型態馬上會把你的缺給補滿回來。
我知道你會很希望得到他的報備，這樣你會覺得很安心，但這些東西對他來說沒什麼幫助
只是讓他更有機會給自己一個藉口說
「沒辦法，hy21125一直希望我跟他報備，已經嚴重影響我的創業了，
我其實還蠻喜歡她的，但這樣下去真的沒辦法，我明天只好跟他說清楚了。」
記得不要讓他有機會找到這個藉口跟你分掉。
暫時先說到這，有任何想問的歡迎問我會盡我所能地回答你。
※ 引述《hy21125 (洗腳水)》之銘言：
: 性別:女
: (男/女) ->發問者性別女
: 問題類型:追男
: (個人魅力提昇/認識/追男/追女/情侶相處/分手中(後)/其他)
: 自己個性:活潑 開朗 有點愛鑽牛角尖 黏人 愛撒嬌
: (請以20字內敘述自己的個性):
: 對方個性:大喇喇 不拘小節 有點悲觀 人生經歷豐富
: (請以20字內敘述對方的個性):
: (若是追男追女，請註明雙方如何認識。如同班同學、同事、社團、街頭搭訕......)
: 1.問題背景:(以下文長 謝謝耐心觀看的各位><)
: 對方是大我15歲的上司，是我的直屬
: 在公司是呼風喚雨的人，我們職階差很多
: 個性很大剌剌，講話很好笑。有時候想法偏悲觀，但是是一個讓我很欽佩還有仰慕的人
: 人生很跳tone跟不受控的一個人
: 想到什麼就做什麼，愛自由、愛旅行
: 喜歡有故事的人，也喜歡跟人討論事情
: 曾經他跟我說過他不喜歡人家管
: 其實剛到這家公司才半年，我跟他互動頻繁是九月底開始
: 現在每天都會聊天，什麼小事都會說
: 他也常打給我，出國的時候也會一直傳訊息跟我分享
: 前陣子他跟朋友吃飯聚會，在我家附近
: 後來他喝醉了就打電話給我
: 告訴我他在我家附近，問我要不要下來跟他聊天
: 後來下去跟他聊了一個多小時，雖然他有點茫
: 突然我們聊天講到思考方式的事情
: 我就問他：你覺得我們思維一樣嗎？
: 他：今天如果你不懂我的話，你就不會坐在這裡啦
: 當下聽到其實真的很開心，但他每次喝酒隔天都會忘記
: 只是他最脆弱的一面也會在喝了酒之後顯現
: （說心事，也告訴我因為他壓力很大，沒喝一點沒辦法睡覺）
: 而且他也會問我很多問題
: 例如在幹嘛、今天會不會出去玩、前男友的事情、看我fb動態不按讚直接跑過來問我....
: ..諸如此類的事情
: 有次他還主動約我明年我們生日一起出國玩
: 甚至旅館也訂好了
: 還跟我說想去迪士尼過生日，也講了我們還要去哪些地方
: 只是我們平常假日他也沒有想約我出門的感覺
: 他平常都跟表妹出去玩
: 昨天他出國回來下午有空，我跟他說我要去看電影，問了他，就說他跟妹妹約好了
: 只不過剛好他從機場開車回家的路線會經過我家，他想說要載我去台北（結果我人已經到
: 台北了）
: 最近進階到親吻跟牽手了，雖然一樣只限定他放鬆的時候會讓我這樣
: 他也每天都會找我聊天 也會報備他在幹嘛
: 除了他心情特別不好時他會不找我，其他時間他都會跑來吵我
: 肢體方面其實是我比較主動，主動牽他之類的
: 還發現他把我的line設成最愛，他就說因為要常常找我所以才設的（但我很開心，因為只
: 有我一個）
: 其實他這樣對待我的方式讓我感覺到我很不一樣
: 電話聊天 視訊、出國時的視訊、帶我去吃飯
: 關心的話語、嬉笑打鬧、聊心事、聊生活等等
: 就好像他女朋友，而且只要我跟他撒嬌說好想他，他就會很開心（雖然他會說我是臭小鬼
: ）
: 還有次他去看愛情電影，男主角跟他一樣愛喝
: 而女主角則跟我一樣有共同點
: 他就跟我說：他覺得很神奇，只是他可能會像男主角一樣死掉
: 我就回他：不管那時候你在哪裡我都會喜歡你
: 他很開心的回我：好！
: 但隔幾天他心情不好又亂發我卡了
: 每次只要我丟直球就會被發卡，他心情不好時我也會被發卡
: 他似乎在猶豫
: 今年年底他就會離職去創業
: 因為明年他開始創業，也告訴我說他接下來會很忙，他怕耽誤我 沒時間陪我
: 一方面他自己壓力很大，平常都不說只有喝了酒才會告訴我
: 前陣子也說他怕他會依賴我，但我也只告訴他 需要開公司要幫手跟小秘書我會幫他
: 但那個交換條件我不要錢 我只要他好好教我一些工作的東西還有帶我去吃飯就可以
: 他也很開心說好
: 而且常常會說他不想傷害我，他覺得自己沒資格談戀愛（他以前交往的女友都是想結婚的
: 人，但他是不婚主義）
: 還說如果有更好的人我可以離開他，諸如此類的悲觀想法
: 也說他覺得他離開公司之後我們就不會聯絡了，還覺得我也撐不到明年我們過生日的生活
: 有次他發卡完我隔天我心情不好，對他講話冷冷的
: 他就說：我猜的沒錯！你撐不到我們生日！
: 結果他那幾天也有點冷冷的，我好不容易才又加熱回來
: 他喜歡我某些地方
: 他曾經跟我說過，他每次都觀察一段時間才會跟對方在一起
: 一方面我們的年紀對他而言差太多他也有點顧慮
: 卻又覺得我們相似的點很多 也覺得我的生活還有感情觀很成熟 也覺得我很有活力
: 最近一次聊天時他講到，我越顯現孩子氣的一面他會越找不到吸引他的地方
: 真的很吸引他的地方就是我很黏他 他告訴我光是這點就贏過很多女生了
: 也告訴我，叫我繼續做自己 他喜不喜歡就隨緣
: 上週他發現公司某個主管跟我們老闆挑撥離間他的事情
: 他很難過 也有跟我講
: 我就安慰了他一下 他也跟我說他希望我不要告訴別人 只要我知道就好
: 我也答應了他 感覺他很信任我
: 前幾天我心情不好在FB發文
: 他有主動過來關心，我就跟他說出我心情不好的原因
: 他就稍微碎念了我一下說我在鑽牛角尖
: 結果他補了一句：再繼續這樣鑽幾次我會炸掉
: 最近突然又忽冷忽熱的很嚴重 之前的報備也只有我問他要幹嘛的時候才會說 現在比較不
: 會主動講
: 但忽冷忽熱的只要見面就會好很多
: 也是我主動找他居多，雖然他不會主動開話題
: 但我找他聊天的時候都會很熱絡，話題也會繼續延伸
: 上網找了ab大一篇文章(追求可愛的男同事的)裡面的狀況跟我有點像
: 上司也是一個對於自己單身生活很滿足的人，甚至覺得不需要追女生他一個人可以過得很
: 自在
: 我也試著去忽略他對我的冷落 但還是不免會受到影響
: 到底該怎麼做才能讓他對我有想交往的想法呢？
: 明天跟後天晚上都要跟他去吃飯，其實有點衝動很想把自己的心情告訴他
: 但也不是告白的意思，只是很想好好傳達 雖然我也看得出來他其實沒有那麼喜歡我
: 到底該不該好好的告訴他 或是就這樣繼續慢慢來呢…