背景：
辦公室只有我和另一位到職約三個月的新同事（在私人企業有多年工作經驗）。
我是在學校裡擔任大型計畫的專任助理。
工作是按週期舉辦全國性的固定事件（內容偏學術），
基本內容不變，但辦理模式會逐次有改變。
工作內容對同事來說是陌生的。
工作有SOP跟按時間跟工作事件登記的工作紀錄，
雖然記錄有點亂，但因為是根據SOP架構所寫的，其實兩者可以搭配看。
需要花時間熟悉。
狀況：
新同事處理事情會很習慣問我事實性的資料/問題，
比如說，某個事件是多少人、是哪一天到哪一天。
一開始會直接告訴她資料在哪裡，跟為什麼會在這個位置（電腦硬碟）。
過一段時間後，應該要請他先自己找到資料位置再跟我確認；
這樣我可以知道他對於計畫的瞭解程度在哪裡，需要加強訓練的地方有哪些。
但似乎他只想要某個事實而已。所以他其實不會找資料，而是直接問。
困擾在於我覺得這樣的模式會讓我負擔很大，
而且這樣並沒有辦法讓對方熟悉計畫，
有時候會讓我產生「莫非接下來我要讓你連問好幾年」的感受。
同樣地，在處理事情上，他也習慣問我以前怎麼處理。
如果是非常routine的事情，我會告訴他；
如果不是，我會告訴他這件事情可能需要考慮的地方，請他自行決定。
當然他也會問我「你覺得應該怎麼處理？」。
由於某些部分並非我曾負責過的，只有曾經一起思考討論，
顧慮的方向沒有足夠全面，所以想得沒有很透徹。
但是對方似乎會忽略我請他考慮的其他部分，完全只根據我提出的幾點辦事，
同時也這樣回應主管（例如：我按OO說的做），主管倒是不會為此為難我。
總結是現在有點不知道該怎麼辦，才能讓對方瞭解要先思考該怎麼做再問。
又怕太堅持，會讓同事不敢問，埋頭苦作白費功夫。
不知道大家有沒有這樣的經驗？