結論: 你問了一個很"困難"回答的問題，我還是試著回答:
看人、看選區、看狀況。(你也可以認為我有說等於沒說)
台灣有九百多席議員，但只有113席立委，用數字來比難度就是這樣。
而立委又經歷過十年前的立委減半及選區重劃，2008 2012 2016這三
屆各有各的狀況。
舉幾個2016成功例子:
台北市議員有六個選區，但立委有八席，有的立委選區跟議員選區
完全一樣: EX:南港內湖李彥秀，他跟同樣是議員的黃珊珊對決勝出。
另外吳思瑤議員選區是士林北投，但立委選區比議員選區還小，跑
立委選區比跑議員選區還容易，這是很少見的奇特現象。
但也有議員選區很小但是竟然在立委選戰中勝出的例子:基隆蔡適應，
在藍營分裂四咖督的情況下勝出。
所以您問難不難真的很難回答
※ 引述《silentknight (清純男)》之銘言：
: 有許多人選了一輩子 還是議員 選不上立委(例子太多)
: 也有些人立委失利後退一步選議員(例如王世堅)
: 但是也是有人從立委直接開始選 就上了 而且還一直連任 甚至問縣市長寶座
: 所以從選上議員 更進一步跨到到選上立委 到底困不困難??
: 我覺得還好 只要初選一過 有些地方鐵藍鐵綠躺著選都上