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最後自己摸索之後解決了這個詭異的問題
解決方法
1. 在 iMac 上面登出 iCloud
2. 重新登入 iCloud，並確定鑰匙圈有正確啟用
3. 這樣就會恢復正常了
這或許是 Bug，因為三個裝置明明登入的是同一個 iCloud，也用同一個網路
如果其他人有 Handoff 的問題，或許重新登入 iCloud 後都能解決
※ 引述《Mowd (mowd.tw)》之銘言：
: 我有一台 iMac 2013
: 無論我如何測試，我的 iPhone 6+ 始終無法跟 iMac 使用 Handoff 功能
: 不過奇怪的是 iPhone 6+ 跟我的 Macbook Air 2012 Handoff 一切正常
: 而 iMac 跟 Macbook Air 也可以正常 Handoff
: iMac 跟 iPhone 6+ 之間可以用 AirDrop 傳輸檔案
: 但是 Handoff 就是不行
: 這到底是什麼原因...