謝謝大家的回覆，這兩天跟Microsoft tech support 但沒太多進展
先回覆這篇提到的寄送路徑問題
我做了些測試大家可以看一下
Scanner send by SMTP port 587/25
https://imgur.com/p6nvWnR
Mobile outlook app send to an internal email address by LTE
https://imgur.com/rBlNukW
Exchange mode to Exchange mode (internal)
https://imgur.com/X6RNRll
forged email sending route
https://imgur.com/h2YJuWP
Non-existing email address sending route
https://imgur.com/Z2t7zr2
在O365的寄件只要內對內都沒有經過SPAM(被劃掉長長的是SPAM)
當然一般外部信件一定先進SPAM後再丟給O365
測試所在環境跟O365之間沒有VPN的建立，單純防火牆對外上網
這些headers應該可以幫助大家了解O365 Excahnge運作
這信件就是隨便偽造個相同email address然後寄
微軟的客服相信這個是有密碼外洩，理由是return path 也是寄件人同email address
我就給他用我自己監控系統寄出的報警信件
寄件人隨便打還是可以寄出，return path也是同一個，然後就開始扯別的
講回來這種信都是亂槍打鳥就跟現在交友軟體開口就是要不要約(咦??!!)
不用成本有中有賺，但今天被寄到的公司大頭就不是簡單教育訓練阿......
跟SPAM廠商聯絡多次他們說設備就是這樣運作 然後兩手一攤
目前考慮升上M365 Premium 用ATP(跟微軟確認中)或是更換SPAM廠商
提到的數位簽章有考慮但感覺有更多的教育訓練(哀~~)
大家若還有其他想法或忽略到的歡迎提出
※ 引述《aeolus0829 (阿洽)》之銘言：
: ※ 引述《lovespre (Sprewell)》之銘言：
: : 公司email 是O365 Exchange
: : 另外租了spam 在前面
: : 今天公司某大頭"又"收到了偽造自己寄給自己的勒索信(有非常久一段時間沒收到)
: 看設備有沒有設定規則的功能
: 比如說自己網域寄給自己是用外部 IP 就擋下來
: 缺點是可能會擋到出差寄給自己的信件
: 解法是出差的人要寄給自己就請他寄免費信箱就好
: : 寫信去問spam廠商他們一開始說SPF問題，我把我們O365的設定截圖給對方
: : 對方又改口說SPF並非可以完全阻擋要用其他工具或是"嘗試"設定DKIM
: SPF 擋不下這種信的
: 對方一定是登到你家 mail server 然後用大頭的email 位址寄給大頭 (不需密碼)
: 這種作法給 mail 的規範會被視為合法主機、合理寄信
: 如果 spam 設備的過濾機制失效，單靠 SPF 沒辦法擋這種信件
: DKIM 也是類似的作法，所以我認為也不會有效
: 比較可能有效的是 S/MIME 這種數位簽章的機制，因它需要在 outlook 中塞簽證
: 而簽章這種東西很難仿冒，這樣才能解決 '自己寄自己' 的問題
: : 想請問大家都是怎麼阻擋這種偽造信件的?
: : 感謝幫忙
: 這種程度的擋不下來，你可能需要考慮更換設備
: 如果上面不願意花錢，只能做好教育訓練請他視而不見了