已解決
不過我感覺都是系統設定的問題，跟網路架構沒什麼關係...
首先是樹莓派部分，因為以前設定網路都是直接編輯/etc/netword/interfaces
後來系統被我搞壞，重裝新版之後發現上述方法不可用
想說直接透過圖形介面設定即可
相安無事了一陣子，直到最近開始頻繁切換系統之後才出了問題
才知道新版取代了舊的networking service，改用dhcpcd來設定網路
參考下列網址設定靜態網路就搞定了
https://raspberrypi.stackexchange.com/questions/37920
而Windows部分...嗯，用下面兩個指令把整個網路設定洗掉，然後重開就好了
netsh winsock reset
netsh interface ip reset
Ubuntu部分倒是沒什麼問題，樹莓派設定好dhcpcd之後就正常了
=======以下原文=======
照理說如果只有兩台裝置要互連，應該只要IP跟遮罩設定好就可以了
(考慮到現在的裝置會自動跳線)
然而我遇到的狀況很怪
Pi上面設定IP為192.168.100.2，遮罩255.255.255.0
筆電上面設定為192.168.100.100，遮罩255.255.255.0
如果我在Windows上設定好，並且確認ping得到
接著我只要把我的筆電重新開到Ubuntu，套用同樣的設定
Pi跟筆電明明有互通卻Ping不到
(更正文字敘述:網路線確認正常，但無法從192.168.100.2連到樹莓派上開啟的任何服務)
想說重開機看看，結果也是ping不到
有考慮過可能是arp的問題，但是照理說重開機之後arp cache應該也清空了才對?
因為目前環境只提供無線網路並且有限流量跟時間
如果有下載套件的需求就必須切換到手機的AP
所以我另外拉一條線跟筆電對接，切換起來比較方便，存取速度也會比較快
前陣子都只用Windows所以沒發現問題，這陣子開始會用到Ubuntu之後才注意到這個問題
然後搞了兩三天都弄不好...
雖然好像可以直接買個便宜的路由器把筆電跟樹莓派接上去，讓路由器去做dhcp
不過可能的話我實在不想花這個錢
還請板上各位協助解答了，謝謝!