晚上在桌機上面試過了一些作法，不過似乎有些路走死了。
1.聯絡人方面
Ans：很幸運的，我學習了板主的作法。
除了Outlook.com原有的聯絡人，然後在iCloud建立一組聯絡人
在iPhone裡面，顯示的方式就像是MS的多重帳號疊加一樣。
可以把icloud和Outlook.com給整合在一張vcard裡面。
這樣不管是Mac環境或是Windows環境就能達成一種…嗯，平衡吧。
不過麻煩的是要怎麼樣把整組的Outlook.Com Vcard給整批匯到iCloud
這個是一個問題…兩邊的欄位還是會有些小差異。
但是這樣的好處是雙機流的朋友；Surface/WP和iOS 裝置的資料可以達到平衡
(但是預設聯絡人還是要存在Outlook.com，再手動到iCloud新增)
這樣不論是在觸控平板上操作，能帶入Outlook.com的聯絡人
在Mac OSX上也可以使用Hand Off功能。
(當然，如果你的Windows是純桌機鍵鼠環境使用佔大宗…基本上大概只剩使用
傳統Outlook了-讀入iCloud的聯絡人，使用@Outlook.com/msn.com的信箱寄出。)
網頁介面和Metro APP上，可以完全放棄了。
除非微軟在Mac OSX的Outlook有再改過版，可以直接抓Outlook.com的行事曆和聯絡人
(很好奇老美沒有反應這麼嚴重的缺失嗎？都最新版了，這點MS應該可以和APPLE商量，
畢竟Office for Mac又不是不用花錢買或是Office 365承租，該付給微軟的錢也沒有少
過，微軟應該對自己的軟體能不能抓自家行事曆或聯絡人有決定權吧。)
這樣絕對是跨系統最完美的解法。
2.行事曆訂閱問題，GG…
我從iCloud的行事曆開公開分享複製Webcal的連結
到Outlook.com裡面加入訂閱…
結果沒辦法顯示資料…
Metro 行事曆的App更不用說…
無法顯示已訂閱的外部行事曆…
看起來唯一解是PC版的Outlook啊…實在太強大了…