洪武十年，學士宋濂上書乞求歸鄉終老，
朱重八同意，親自送出城，還下旨要他孫子宋慎隨行照顧，
宋濂磕頭拜謝辭行，並說「如果臣還活著，一定每年進京晉見皇上。」
之後幾年在重八生日時都如約進京拜賀，重八也念顧舊情，表現得很眷顧老臣。
洪武十三年，宋濂沒出現，
重八問他兒子中書舍人宋璲、孫子殿廷儀禮司序班宋慎怎麼回事，
兩人回答「父親/祖父可能快要不行了，請皇上體諒他年老病重，原諒他無法履約。」
重八祕密派人去查，發現宋濂人還好好的，
於是將宋璲、孫慎列入胡惟庸一黨，抓進監獄，還叫御史彈劾宋濂、抄他家。
宋濂曾經教過太子朱標跟幾個親王唸書，
因此太子流淚勸諫說「兒臣愚憨，只有他一個師傅，希望陛下憐憫，饒他一死。」
重八罵說「等你當皇帝時再自己饒他！」
小朱大驚，整天惶恐不知該怎麼辦，最後竟然跳水自殺，還好被隨侍救回，
重八聽說兒子沒事後，高興地罵「蠢兒子，是我殺人，跟你有什麼關係？」
又下令抄錄去救太子者名單，凡是穿著衣服下水的升三級、
先脫衣服的都斬首，說「太子溺水了，你們還等脫完衣服才去救？」
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最後還是饒了宋濂一死，但仍要他進京晉見，看來氣還沒消，
幾天後跟馬皇后一起用膳，準備的竟然是素菜，重八問怎麼回事，
馬皇后「臣妾聽說宋先生犯罪將死，稍修點德希望能庇佑到他。」
重八聽了不高興，把筷子丟在桌上、起身離開。
宋濂到了南京後，重八叫他別來見了，將他流放茂州，依然處死他兒子和孫子。