小弟簡單以自身經驗回應一下，
如果有大大覺得這樣太淺，還請指教
其實大哥您太保守了，
基本上我把正妹分成二種
第一種是完全沒交過男朋友的正妹，
這種難度太高，而且不見得能成功，
且通常她有一些很難搞的點，也不是很好相處，
只有自身條件加強 + 投入大量時間 + 先天個性要與她很契合，才有辦法搞定
第二種是交過幾個男朋友的正妹，
這種就比較單純一點，你只要自身條件夠強就ok了
不過第二種正妹跟第一種正妹不一樣的是，她們會比較在意男生的身材及運動能力
小弟姑且把您的女性友人歸類為第二種正妹，
正妹會讓你約，還約這麼多次，相信您的條件應該也還不錯，
有車有錢跑不了，身材應該也是有在練吧？
看您的文，粗估您的個性應該也蠻nice的，
這樣的話，大哥您其實只有一個地方搞錯了...........
為什麼那天晚上你沒上了她？
可能還有一些細節小弟不甚清楚，
也或許是大哥您顧慮到那是親戚的同學，所以考慮比較久，
不過您也說了不是嗎？您想跟他當男女朋友，
畢竟不是用逢場作戲的心態，那就衝下去啦，
但這種女生應該也跟男生相處過，知道許多潛規則，
您不用幫他設想這些事的
相信小弟一次，12月31日那晚，
請大哥拿出您最MAN的一面，勇往直前就對了