因為阿難尊者自然的仁愛與慈悲胸懷，他對於四眾弟子的福利特別關心，
不只對比庫與近事男，同時也對比庫尼與近事女。
事實上，如果沒有阿難尊者，可能只會有三種佛教弟子。
根據《律藏》記載，他是促成建立比庫尼僧團的人。
當許多釋迦貴族陸續在他們傑出同族的座下捨俗出家時，
他們的妻子、姐妹與女兒，也紛紛表達要在佛陀座下出家的想法。
許多釋迦族的女子，在佛陀的姨母摩訶波闍波提‧苟答彌的帶領下，去找佛陀，
請他成立比庫尼僧團。
摩訶波闍波提三次提出請求，但佛陀三次都回答：
「別急，苟答彌！女人不應於如來的法、律中信樂出家，棄家學道。」
佛陀結束在釋迦國咖畢喇瓦土城的停留後，在比庫眾的陪同下，
前往數百裡外的吠舍離城。
摩訶波闍波提和一些釋迦族的女子，繼續跟隨在佛陀之後。
當抵達目的地後，摩訶波闍波提站在精舍外，
『雙足腫大，四肢蒙塵，滿臉淚水，並不斷哭泣。』
阿難尊者看見她這個樣子，便詢問她悲傷的理由，她回答說，
是因為佛陀三度拒絕她建立比庫尼僧團的請求。
(註：佛陀似乎並委完全拒絕摩訶波闍波提，也許出自於測試她的決心：
對於貴族王女來說，出家於森林住、乞食、厭離無欲似乎是很辛苦的一件事。)
阿難出於同情，決定為摩訶波闍波提求情。
他去找大師，並三度重複她的請求，但每次都被佛陀擋下：
「別急，阿難！女人不應於如來法律信樂出家，棄家學道。」
於是，阿難決定使用間接的方式。
他問佛陀：「女人如果於如來法律信樂出家，棄家學道，
是否能得入流果、一來果、不還果或阿拉漢果呢？」
佛陀證實了這一點。
於是，阿難換個方式提出請求：
「如果女人可以辦到這點，更何況摩訶波闍波提‧苟答彌曾給予世尊很大的幫助：
她是您的姨母、家庭老師與保姆，在您的母親死後以自己的奶水餵養您。
因此，如果世尊能允許女人於如來法律信樂出家，棄家學道就太好了。」
阿難在此提出兩個論點。他的訴求是：
第一、女人在僧團中也能達到最高聖果，成為阿拉漢，而這目標在世俗生活中很難達到。
第二、他提出非常個人的因素，摩訶波闍波提在佛陀幼年時曾給他很大的恩惠，
如今那是他幫助姨母獲得究竟解脫的一個好理由。
為了回應這些論點，佛陀同意建立比庫尼僧團，並隨之提出一些預防措施與規定。
從這件事是有人可能會認為，需要有阿難的聰明論點與熱心堅持，才能改變佛陀的心意。
但正覺者的心意是不可能被改變的，因為他一直都活在究竟實相中。
在此發生的事，一切諸佛都曾遇到過，因為他們都建立過比庫尼僧團。
這整件事並非為了阻止女性建立分支僧團，而是為了籍由這樣的遲疑，
強調蘊藏於佛教僧團其中的危險訊息。
為了這個緣故，佛陀制定了『八敬法』，這是佛陀規定比庫尼們，
應該恭敬、尊重比庫的八件要事。
它們包括：
（一）百歲比庫尼應禮初夏比庫足。
（二）不罵比庫。不謗比庫。
（三）比庫尼不得舉比庫過，比庫得舉比庫尼過。
（四）比庫尼具足戒，須在二部僧中受。
（五）比庫尼犯桑喀地謝沙罪，應在二部僧中懺除。
（六）每半個月求比庫教戒。
（七）不與比庫同住一處夏安居，也不得遠離比庫住處夏安居。
（八）雨安居圓滿，應求比庫為比庫尼作見、聞、疑罪的三種自恣。
這些規定對於女眾們來說，可能是比較挑剔的，只有最適合的女人才會同意遵守它們。
她們也盡可能在最審慎的態度下，要求僧團中的兩性要分開。
儘管如此，世尊還是宣佈：
『因為建立了比庫尼僧團，正法只能維持五百年，而非原來的一千年。』
(注釋書與其他後來的佛教著作，都嘗試解釋佛陀的這項聲明，
這樣才不會和五百年後佛教繼續存在的事實互相牴觸。)
在佛陀宣佈比庫尼的戒規後，阿難問比庫作為比庫尼老師的資格。
佛陀並未回答他必須是阿拉漢，而是指出八個實際而具體的條件，
如阿難等人雖然並非阿拉漢，也可能擁有這些條件。
這八個條件是：
第一、比庫尼的老師必須是正直的；
第二、他必須擁有佛法的廣博知識；
第三、他必須熟悉戒律，尤其是比庫尼戒；
第四、他必須是個善演說者，具備和藹可親與流利的表達能力，
發音正確並能清楚地傳達法義；
第五、他應該能以啟發、激勵以及鼓舞的方式，教導比庫尼佛法；
第六、他必須一直都受比庫尼歡迎，並受她們喜愛。
也就是她們必須是尊敬、敬重他的，不只是當他稱讚她們時，
甚至是在她們受責備的情況下，猶能如此；
第七、他和比庫尼永遠不可有淫行；
第八、他必須是受具足戒至少二十年的佛教比庫。
由於阿難曾幫助女眾建立比庫尼僧團，他當然也想幫助她們在聖道上更進一步，
這也為他帶來一些麻煩。
在兩個缺乏正當理由的情況下，有比庫尼為他挺身而出，向馬哈咖沙巴尊者抗議。
這兩位比庫尼後來都捨戒還俗，由此顯示出，他們已不再能和老師阿難，
繼續維持必要的客觀與純淨的心靈關係。
更極端的是，在高賞比某位不知名比庫尼的例子。
她因為生病而派人傳話找阿難，請他來探病。
事實上，這位比庫尼是愛上了阿難，想要誘惑他，但阿難尊者泰然自若地完全掌握情況。
在對她的開示中，他解釋這個身體是由滋養，渴愛與我慢而生，
但人們能以這三者轉為淨化的方法：
被滋養所支援，人們可以超越滋養；
被渴愛所支援，人們可以超越渴愛；
被我慢所支援，人們可以超越我慢。
比庫捨棄這些滋養，將能幫助他過清淨的生活；藉由希求清淨的支持，他能昇華渴愛；
而捨棄我慢則激勵他，往前到達別人已達到的境界——滅除一切煩惱。
以如此的方式，他就能在適當的時候，超越滋養、渴愛與我慢。
但是，還有第四個身體出生的因——性關係，那是完全不同的事，
佛陀稱它是破壞通往涅槃之橋的原因，它絕對不可能被昇華為成聖之道。
這位比庫尼聽完開示之後，便從床上起身，頂禮阿難尊者，懺悔自己的罪過，
並請求原諒。
阿難接受她的懺悔，並說在僧團中承認自己的過錯，並從此之後自我克制是有益的。
這件事情是個絕佳的例子，我們看到阿難尊者契理、契機說法的精湛技巧。
另一件發生的事和巴謝那地國王的妻妾有關。
雖然她們很想學習佛法，但卻無法去寺院聽佛陀開示。
身為國王的女人，她們猶如籠中之鳥般被限制在後宮，對她們來說實在很不幸。
於是她們便去找國王，請他要求佛陀派遣一位比庫來宮中教導她們佛法。
國王同意了，便問妻妾們比較喜歡那位比庫。
她們互相交換意見後，一致要求國王去請佛法司庫——阿難尊者，來教導她們。
世尊答應國王提出的要求，從那時起，阿難尊者便定期去教導這些女人佛法。
在這段期間裡的某一天，皇冠上的一顆珠寶被偷了。
搜遍了每個地方，女人們為了此事感到非常煩心，因此不像從前一樣專心與積極地學習。
阿難問明原因後，出於慈悲，他便去找國王，建議他召集所有的嫌疑者，
給他們機會悄悄地還回珠寶。
他請人在宮中的庭院搭起一個帳篷，在裡面放一大壺水，並讓每個人單獨進去。
結果，珠寶竊賊單獨在帳篷裡，將珠寶丟入壺中。
因此，國王取回財產，竊賊也免受懲罰，宮中又重新恢復平靜。
這件事提升了阿難尊者的聲望。
比庫們稱讚阿難，因為他透過溫和的方法，讓事情恢復了平靜。
在佛陀入滅前不久，阿難尊者問了他一個關於女人的問題：
「我們應該如何和女人相處，世尊？」
佛陀回答：「不要看她們。」
阿難繼續問：「但如果我們看到了呢，世尊？」
「不要對她說話。」
「但如果她和我們說話呢？」
佛陀說：「應保持正念與自制。」
這個問題，是阿難尊者看到佛陀即將入滅時提出的，就在準備葬禮之前。
因此對阿難尊者來說，這問題一定很重要。
雖然他自己並無須練習自製，因為他已克服性欲四十三年了。
但阿難一次次看見在佛教的僧團中，兩性關係的問題如何激起狂亂的情緒，
並在和年輕比庫的討論中，他一定從旁得知，這些比庫要超越欲愛，
過完全清淨無暇的梵行生活，是多麼的困難。
阿難尊者或許也謹記佛陀曾對建立比庫尼僧團，將危害正法延續所作的警告，
因此可能希望將佛陀對於這議題的最後教誡，給予當時的人與後續者。
摘自《佛陀的聖弟子傳》