藏書界竹野內豐兼PTT學園台語代課老師來回答你的問題。
看了原po和推文中舉例的「很難的台語」，
事實上大多只是都市小孩覺得難的程度。
閃電、壁虎、蝌蚪、長頸鹿的台語，到鄉下隨便問個阿桑，都能問到答案。
不知你的「最難」定義為何？
最難發音？最難翻譯？最冷門？最難寫？
其實你的定義並沒有很清楚，那今天咱們就來泛泛聊個大概。
如果你講的是「最難發音」，台語當中確實有b、g、ng等聲母是華語所無，
尤其是g和ng兩個聲母，例如「我」、「鵝」、「虐」、「義」、「語」、
「莢」、「伍」、「扭」、「迎」等字，
二十歲以下的大小朋友，若不是家裡有特別講台語甚至是特別注意發音，
大概有一半的人發音是不標準的。
台語存在而華語所無的韻母就更多了，不一一列舉，
一個不算難發音但現代人常常忘了發的是結尾收m的音，
例如「掩」、「音」、「心」等字。
而最難發音的是入聲字，收h、收p還算簡單，
收t、收k的發音對於不熟悉的人而言要練很久。
大家不妨試試以下幾句：
「紅柑殼窒佇涵空角」
（ang5 kam khak that ti7 am5 khang kak，橘子皮塞進涵孔角落）
「日出而作，日入而息」
（jit8 tshut ji5 tsok, jit8 jip8 ji5 sik）
上面這句「日出而作，日入而息」，
恰好也是台語傳統讀本《千金譜》的句子之一，
這裡就可以順勢介紹到另一個層面上的「最難」：難以理解。
《千金譜》據考證大約是寫成於清朝道光、咸豐年間的讀本，
大約距今一百六十年。
我們從內文就可以看出，這一百六十年間，台語的詞彙流失了多少。
以下這連結是我女兒的示範：
https://www.facebook.com/ngtsinlam/videos/vb.435160173238182/881658935254968
《千金譜》的內文開頭長這樣，https://goo.gl/48FAc2
這一個版本是昭和十七年（1942）的《圖解日臺千金譜》，張春音翻譯。
是台灣第一本附念法的《千金譜》。
而這個版本是迄今出土最早版本的《千金譜》，https://goo.gl/d0XX4B
台南松雲軒出版，咸豐壬子年（1852）。
《千金譜》中收錄當時學記帳必須熟知的各色貨物名稱，
這些東西大部分與今日的稱呼相同，
有一部份已經成為只有少數人知道，在當今成為「被動語彙」，
也就是聽了知道是什麼，但日常生活中根本不會講到的詞語。
好比說「虎蹄」（不是駱駝蹄，勿作不當聯想）是海苔的一種，
（https://goo.gl/sNKDeJ ）
「吉紅」這種甜點，現在也都用國語叫它「水果飴」。
（https://goo.gl/kkB4ng ）
其他還有鉤鐮、躂刀、蘇白扇、雁子磚、育桶、飯篱......
不勝枚舉的器物用品名稱，現在問老一輩的大概還可能知道是什麼，
不過再過五十年這些詞彙大概就掰掰了吧。
再講近一點的，八十年前蔡培火用台語拼音寫日記，
我們可以發現八十年前台灣人講的語言，發音雖與今日大多一樣，
但很多詞彙運用的程度已經是我們這一代遠遠不及。
https://goo.gl/f8WPBt
日記原文：
10月31日
自25日手術了以後的艱苦，實在是真惡得堪。
當咧大艱苦中的28日， 忽然新聞報講霧社的山內人反亂，
刣死能高郡守以下日本人兩百外人，
煞風聲講有台灣人供給機關銃聯絡咧煽動，抑報講已經出軍隊欲剿滅！
唉，我人現現干焦倒咧袂振動。遮的山內人從來的困苦是我所深知。
怹的智識遐爾無，受過幾回的討伐，佮受過壓逼示威怹的膽已經破了，
閣再怹所蹛是真四散，當局的耳目又遐濟，
怎樣怹這幫會通做到遐隱密、遐和齊？！
這款事若對主耶穌的信心講是絕對排斥，
總是若對世間的常情看，是常常所有的。
通講是攑刀的人受著刀刣的報應。
處佇這款局勢遐的山內人的指導者會發出彼款的意氣佮怹佇這个中間所用的苦心，
實在予人真通刺激心。
今當面最要緊的事就著擋止討伐，毋通激動人心閣較動搖。
可惜我的身體袂自由，幸得黃文漢現時做伙蹛，才託伊四界去疏通，
也唸批抑是文予伊寫，有的寄予拓務省有的寄交新聞社，盡所做會到的做就是。
按呢做有啥物效果我毋知，總是照我家己的感覺，
上主予我心真飽滇，予我的病痛加袂記得真濟！
註釋：
（1）惡得堪：很難忍受。（「惡」字左側有豎人旁，字型無法顯示暫用「惡」字代）
（2）刣死：殺死。
（3）煞風聲講：卻有傳言說。
（4）現現干焦：現在只能。
（5）從來：從以前到現在。
（6）智識：知識，此指文明開化程度。
（7）遐爾無：那麼缺乏、沒有。
（8）怹：他們。
（9）蹛：住。
（10）遐濟：那麼多。
（11）這幫：這次。
（12）信心：信仰之心。
（13）總是：但是。
（14）通講是：可以說是。
（15）攑刀：拿刀。
（16）擋止討伐：阻止討伐。
（17）做伙蹛：一起住。
（18）四界：到處。
（19）家己：自己。
（20）飽滇：充實。
（21）加袂記得真濟：忘卻不少。
八十年前的台灣人，可以用台語來寫日記，毫無障礙，揮灑自如。
所以你問的「最難的台語」，事實上不是「難」，
是它的發音和語彙不斷在丟失而已。
而可以預見的，當越來越多的語彙歸類為「死話」（沒有人使用）、
「被動語彙」之後，台語即將會越來越「難」。