你的文章資訊真的不足，因為決定要穿什麼有很多考量的因素，例如：
1. 男生平日裡會跟姐姐見面嗎？有看過她上班的OL裝扮嗎？
2. 男生是做什麼的？
3. 男生幾歲？
4. 跟這個男生認識多久？哪裡認識的？覺得他是怎樣的人？
5. 姐姐平常休閒的時候都穿什麼？
6. 本次約會要去哪裡？活動內容是？
這些都是影響裝扮決定非常重要的資訊，
有鑑於你的文章裡沒有提到，然後我目前也還沒看你推文有補，
所以初步先給你一些個人的意見：
不要去碰自己不認識的風格
千萬不要去碰自己不認識的風格
拜託千萬不要去碰自己不認識的風格!!!!!!!
姐姐已經夠緊張了，請不要在衣著或化妝上增加她對自己的不確定感，
例如新的顏色、新的款式、新的單品。
她應該要在衣著上維持本來的風格，然後依照場合做點些微的調整，
例如平日是OL裝扮，我猜你姐姐應該是屬於比較女性化、輕熟女的風格，
那麼這次約會如果以一般的情況來說是去吃飯看電影，
她仍然可以維持漂亮輕熟女的風格，但是稍微柔軟一點，
例如低跟或是平底的淑女鞋，搭配簡單的洋裝(雪紡或棉的都可以，喜歡就好)。
假設這次約會的活動屬於比較戶外的，
當然可以穿休閒鞋，配上比較有彈性的衣著(但依然要注意身材比例和合身度)，
你選的那雙休閒鞋........
我個人覺得不好看，但其實我看過更驚世駭俗的鞋子都有人可以搭得很時髦，
所以客觀來說，不是不可以，但是已經引起姐姐的疑慮了，例如跟自己年齡不相稱，
那麼這次約會就不要選擇它，以免整個約會過程心裡都在記掛這件事。
選擇自己有自信且習慣的樣子去約會，
比較能夠去除緊張，然後展現你原本的樣子。
之後這個男生要是又約姐姐出來，就再依照這次約會得到的資訊去穿搭就好，
不然你們也可以走另一個路線，就是老娘愛穿啥就穿啥，喜不喜歡隨便你~~XD
祝姐姐約會順利！
※ 引述《applepie17 (applepie)》之銘言：
: 我幫姐姐問的
: 因為他最近要跟一個心儀的男生吃飯(算約會)
: 有點緊張所以不知道要穿甚麼
: 因為他平常上班關係都穿套裝、跟鞋
: 我就叫他買一雙很休閒又有點可愛的NEW BALANCE
: 這雙
: http://imgur.com/uRyEoIt
: http://imgur.com/Vsgz9lP
: 姐姐覺得怕跟年紀有點差距
: 各位覺得呢?
: 這種應該還好吧
: 姐姐年紀2X尾巴= =