你只負責找人？還是也負責面試呢？
我大概可以理解你的掙扎。以下是我的建議你參考看看：
如果是我的話，既然老闆交辦了任務，那麼我一定會把「須陪同老闆單獨出差」
這件事列上徵才網站。（面試時也會當面提出）
至少必須讓來應徵的人知道具體的職務內容以及可能的風險。
介意的人就不會來了，這可以先過濾掉一些人。
再來是基於老闆的要求，要有行銷、業務能力。
那麼你就可以在面試的時後挑選比較有社會經驗的，看起來比較精明的應徵者。
而不要選社會新鮮人（工作經驗相對少的，或者是乖乖牌，都有可能是出事高危險群）
如果你有能力就先刷掉吧！
不是要預設你老闆是壞人，而是這麼做你起碼不會對不起自己良心。
雖然也曾想過建議你推掉這工作。
但還是無解啊，不是你找，老闆還是會找別人找。
只是下一個代勞者不一定像你這麼有良心。
補充，以上建議都是基於你老闆不是個壞人，一切只是預先防範。
如果你老闆已有騷擾前科，而且你有蠻高的把握他意圖不軌。
那還是不要為虎作倀吧。
辛苦你了！
※ 引述《qwe34 (繁星)》之銘言：
: 先說 我是男生
: 是公司高階主管
: 因為老闆不滿現在的秘書
: 雖然現在的秘書能力上真的不是很好
: 但主要原因是 她不太願意單獨和他出國出差
: 所以老闆計畫要換掉她
: 因此老闆要我幫他去104找一位秘書
: 除了要長得不錯的
: 還要有一點行銷、業務能力
: 重點是還要陪他單獨出差
: 老闆意思是說 長相不錯+能力不錯
: 這樣才帶得出門
: 但依照我過去將近十年高階主管工作經驗
: 老闆幾乎不會帶秘書出國出差
: 職涯中只有遇到一位他會帶秘書出國出差
: 那是因為他對那位秘書有點"非分之想"
: 所以我後來趕緊離開他
: 而現在這位老闆這樣要求
: 要秘書單獨陪他出國出差是正常的嗎？
: 不知道版上的女性大大們的看法如何呢？
: 因為我也很掙扎 該不該幫老闆做這件事情。
: 感謝大家~~~