鄭文昇與文芳商號成功在東南亞地區建立起龐大的商業帝國，並以此為後盾對抗亞齊蘇丹
國。然而有著世界征服者之稱的亞齊蘇丹—伊斯坎達爾也不是省油的燈，他很快便洞察文
芳商號的在戰略上的弱點。文芳商號依賴多個港口所建立的商貿網提供收入，因此如果關
鍵節點被佔領或是摧毀，將會對文芳商號帶來重大打擊。而亞齊蘇丹國打擊文芳商號的機
會很快便到來。
1622年，柔佛蘇丹國內部的叛徒向亞齊蘇丹國告發，柔佛蘇丹已知默許文芳商號的船隻以
柔佛蘇丹國商船的名義通過麻六甲海峽。這對伊斯坎達爾來說是不可多得的機會，他迅速
出兵柔佛蘇丹國。亞齊蘇丹國大軍一路高歌猛進，一口氣將柔佛蘇丹國的臨時首都—林加
徹底摧毀，並趁機展領掌握麻六甲海峽的柔佛地區與廖內群島。這一步可以說完全擊中文
芳商號貿易網最為脆弱的一環，不僅商船不再能夠通過麻六甲海峽通行至巴生河口及吉隆
坡，同時可以直接切斷吉蘭打、暹羅、汶萊地區的商貿往來。
在鄭文昇得到這個消息時，柔佛蘇丹國已經被擊潰，鄭文昇需要立刻還擊，由於柔佛地區
住有亞齊蘇丹國的大軍，因此他將目標放在廖內群島。他迅速派出由津田彌兵衛率領的
1200名職業軍隊，從吉隆坡出發，橫越馬來半島，前往吉蘭打港口，並由暹羅港主—李為
經率領艦隊，將津田彌兵衛等職業軍隊，沿著馬來半島南下，避開亞齊蘇丹國的耳目，載
往廖內群島。津田彌兵衛與其軍隊接連攻下亞齊蘇丹國掌控的民丹島與巴淡，接著將兩地
的港口盡數焚毀，避免亞齊蘇丹國利用這些港口作為基地，襲擊掠奪來往南中國海的文芳
商號船隻。
雖然南中國海的威脅已被解除，然而麻六甲海峽依然處於封鎖，鄭文昇不得不繼續透過陸
路，將貿易產品自吉蘭打送往吉隆坡與巴生河口。而亞齊蘇丹國自此一役信心大增，伊斯
坎達爾認為文芳商號已被封鎖，被擊潰已是時間問題。因此他再次將目光放像被葡萄牙人
佔領的麻六甲城，只要麻六甲城被攻下，那麼失去最重要盟友的文芳商號便手到擒來。
1625年．伊斯坎達爾派出人數15000名的大軍，並徵調彭亨蘇丹麾下的軍隊，同時又令柔
佛地區人民作為民伕，運送糧食彈藥，御駕親征。從柔佛出發沿岸北上，前往麻六甲城。
大軍綿延數公里，是17世紀的馬來半島地區無法想像的龐大陣容。然而當伊斯坎達爾的大
軍抵達麻六甲城時，卻發現麻六甲城內的守軍不只有葡萄牙人。
鄭文昇早已透過各地港主回報的財務情報中得知，亞齊蘇丹國即將展開大規模軍事行動，
又從彭亨地區的情報推論目標是麻六甲城。接著鄭文昇便迅速通知葡萄牙人，並且派遣軍
隊協防麻六甲城，此時的麻六甲城內聚集的守軍人數達2000人，是平時的守軍人數的六倍
之多。面對早有準備的麻六甲城，伊斯坎達爾下令強攻多次，皆未能得手，在接獲葡萄牙
艦隊即將從果阿抵達麻六甲的消息後，憤怒的蘇丹只能下令燒毀麻六甲城周圍的一切村莊
，並黯然撤軍。
在這次戰役失敗後，伊斯坎達爾總結失敗教訓，他了解唯有摧毀文芳商號，才有可能完全
掌握馬來半島，雙雄的對決已來到最高峰，鄭文昇與伊斯坎達爾，這兩人將決定未來數百
年馬來半島乃至東南亞的政治格局。