孫文與頭山
明治28年(1895年)，甲午戰爭結束後，企圖在廣州武裝暴動的孫文因受密告而
亡命日本。明治30年(1897年)，孫文在宮崎滔天介紹下認識頭山，並經由頭山
自平岡浩太郎取得在東京的活動費及生活費之援助。另外，其位在早稻田鶴卷
町2000平方公尺的宅邸也是由犬養毅所協助提供。
明治32年(1899年)發生義和團之亂，翌年，孫文於惠州在次起兵仍然失敗。明
治44年(1911年)辛亥革命成功，翌年，孫文就任中華民國臨時政府大總統後，
頭山與犬養共同渡海至中國會見孫文，慰勞其長年的辛勞。之後，將大總統讓
位給袁世凱後孫文於大正2年(1913年)春天，以前大總統的身分赴日在各地都受
到熱烈歡迎，並且也順便訪問福岡的玄洋社及熊本的宮崎滔天故居。此時頭山
已經強烈憂慮袁世凱的動向，而如頭山所預測與袁世凱政爭敗退的孫文再次被
迫亡命日本。由於日本政府已經轉向支持袁世凱，而採取拒絕孫文入境的方針
，但頭山經由犬養與首相山本權兵衛交渉，而同意孫文亡命。當時孫文是藏匿
在位於霊南坂(現港區)的頭山宅隔壁。
亞細亞主義及其挫折
明治35年(1902年)，清朝在歐美列強的侵略下加速半植民地化，而日本與俄羅
斯的對立也鮮明化的局勢下，日本基於對俄戰略締結日英同盟，頭山也設立了
對露同志會。明治37年(1904年)，日露戰爭爆發後，玄洋社組織了以青年為中
心的滿州義軍，並再參謀本部的協助下組織滿州的馬賊，展開攪亂俄軍後方的
游擊戰。玄洋社除了支援孫文的革命運動外，也被認為插手明治43年(1910年)
的日韓併合。杉山茂丸及內田良平等社員及250多名的相關者為了日韓携手而奔
走確是事實，但玄洋社被認為其目標並非(將韓國)植民地化，而是理想主義的
「合邦」形態。關於「合邦」的詳細內容尚無定論，但內田對於實際上的日韓
併合甚為激憤，而使初期相對與政府採合作態度的玄洋社之後與日本政府的關
係大為惡化。玄洋社雖被視為侵略主義的象徵，但對日本政府來說反而是戒備
的對象。
大正4年(1915年)，頭山在孫文的介紹下，認識從英領印度植民地政府流亡至日
本的蘇巴斯·錢德拉·鮑斯。日本政府在英國及植民地政府的要求下命令鮑斯
離開日本，但頭山仍決定支援鮑斯。
在鮑斯的介紹下，頭山認識同樣是印度獨立人士，在阿富汗建立印度臨時政府
的Mahendra Pratap。大正12年(1923年)，頭山為訪日的Pratap舉辦歡迎會，並
約定給予援助。而在阿富汗統一時，送給阿富汗國王「仿佛我國明治維新當時」
的賀詞。如此，頭山支援獨立的對向擴及菲律賓、越南、衣索匹亞等地。
大正13年(1924年)11月，孫文最後一次訪問日本，在神戸與頭山會面。這次會
面是由於孫文憂慮日軍對於中國東北部的侵攻影響中日關係，但對於孫文請求
運作日本撤退的請求，頭山認為日本壯大有助於亞洲安定而拒絕。會見翌日，
孫文以「大亜細亜問題」為主題發表演說，4個月後病逝。
次年，蔣介石作為孫文的後繼者就任國民軍總司令官，2年後下野赴日投靠頭山
，與孫文同樣地居住在頭山宅隔壁。之後蔣介石在頭山的鼓勵下歸國，北伐成
功完成孫文的遺願。昭和4年(1929年)頭山與犬養毅共同代表日本出席在南京中
山陵舉辦的奉安大典。
昭和7年(1932年)滿州國建國，與頭山的理想大相涇庭。昭和10年(1935年)滿州
國皇帝溥儀訪日，頭山以「沒興趣」為理由拒絕招待。
未能實現的和平會談
於支那事變(中日戰爭)爆發的昭和12年(1937年)並發生通州事件，當時日本首
相近衛文麿計畫任用與外相広田弘毅關係親密的頭山為內閣參議，並打算派遣
與蔣介石有親交的頭山赴中成為交涉的起點。頭山口頭承諾近衛的請求，但是
在內大臣湯浅倉平的反對下未能實現。
隨著戰爭長期化而日美關係也惡化，昭和16年(1941年)9月，東久邇宮稔彦王請
求頭山嘗試與蔣介石作和平會談，頭山令玄洋社社員也是朝日新聞社主筆的緒
方竹虎與蔣介石連絡，獲得蔣「如果是頭山就可以喲」的回覆。東久邇宮請求
首相東條英機準備飛機，但在東條拒絕之下會談未能達成。東久邇宮對於此時
之事留下記錄「頭山老人非常討厭趁人之危奪取領土的行為，反對併合朝鮮、
也不贊成滿州事變，對於日華事變是發自內心憤怒。因此計畫由老頭山出面對
蔣介石提出和平方案」(東久邇宮著『私の記録』)。